هیدروکربن‌ها - شیمی یازدهم - خلاصه نکات - سیده محدثه حسینی

سلام

در این مطلب می خواهیم با هم به جمع بندی نکات شیمی 1 از صفحه ی 40 تا 48 (مطابق با آزمون) و خلاصه نکات که برای پاسخگویی به سوالات آزمون باید به آن‌ها مسلط باشید، بپردازیم.

نوید آرمات، دانشجوی مهندسی عمران دانشگاه تهران

سیده محدثه حسینی، دانشجوی دکتری تخصصی پیوسته بیوتکنولوژی دانشگاه تهران

آلکن ها

این هیدروکربن ها در ساختار خود دارای پیوند دوگانه کربن – کربن هستند. فرمول عمومی آن ها به صورت C(n) H(2n) می باشد و جرم مولی آن ها از رابطه 14n به دست می آید. ساده ترین آلکن دارای ( 2=n) می باشد. پس دارای فرمول C(2)H(4) و نام اتن است.

این ماده در بیش تر گیاهان وجود دارد. موز و گوجه فرنگی رسیده گاز اتن آزاد می کنند که موجب سریع تر رسیدن میوه های نارس می شود. به همین دلیل در کشاورزی از گاز اتن به عنوان «عمل آورنده» استفاده می شود.

نام گذاری آلکن های راست زنجیر

 در آلکن های راست زنجیر دارای 4 اتم کربن یا بیش تر، پیوند دوگانه می تواند در موقعیت های متفاوتی قرار گیرد. به همین دلیل آلکن مورد نظر از سمت نزدیک تر به پیوند دوگانه شماره گذاری می شود و محل پیوند دوگانه با شماره نخستین کربنی که به پیوند دوگانه متصل است مشخص می شود. سپس قبل از آلکن مورد نظر شماره کربن دارای پیوند دوگانه آورده می شود.

آلکن ها به دلیل داشتن پیوند دوگانه سیر نشده هستند چون هر یک از دو اتم کربن مربوط به پیوند دوگانه به 3 اتم متصل هستند. آلکن ها از آلکان های هم کربن خود، دو اتم هیدروژن کم تر دارند. وجود پیوند دوگانه باعث می شود که رفتار آلکن ها با آلکان ها تفاوت زیادی داشته باشد. به گونه ای که آلکن ها برخلاف آلکان ها واکنش پذیری بیش تری دارند و در واکنش های زیادی شرکت دارند که در صفحه ی بعد اشاره شده است.

نام و ساختار چند آلکان راست زنجیر

الف) واکنش آلکن ها با آب: در این واکنش الکل تولید می شود. به عنوان مثال با وارد کردن گاز اتن در مخلوط آب و اسید در شرایط مناسب، اتانول (الکل دو کربنه) در مقیاس صنعتی تولید می شود. 

توجه: در این واکنش پیوند کربن – کربن در مولکول اتن شکسته شده و به یکی از کربن ها، اتم H و به دیگری، گروه OH متصل است. در واقع مولکول آب به اتم های کربن اضافه شده و فرآورده سیر شده ای تولید می کند.

نکته: اتانول الکلی بی رنگ و فرار است که به هر نسبتی در آب حل می شود. یکی از مهم ترین حلال های صنعتی است که در تهیه مواد دارویی، آرایشی و بهداشتی به کار می رود. از اتانول در بیمارستان ها به عنوان ضد عفونی کننده استفاده می شود. 

ب) واکنش آلکن ها با برم مایع: در این واکنش، پیوند دوگانه میان کربن ها شکسته و دو پیوند جدید بین اتم های کربن و اتم های کربن و اتم های Br (برم) ایجاد می شود. به عنوان مثال بر اثر واکنش برم مایع با گاز اتن، ترکیب سیر شده 2،1- دی برومو اتان به دست می آید.

نکته: در این واکنش، رنگ قرمز برم از بین می رود به همین دلیل از این واکنش ها برای شناسایی آلکن ها و اثبات وجود پیوند دوگانه (C = C) استفاده می شود.

نکته: از واکنش تکه ای گوشت چرب با بخار برم، ظرف دارای گاز برم بی رنگ می شود که این امر نشان دهنده سیر نشده بودن چربی است. 

پ) پلیمر شدن آلکان ها: این واکنش ها در فصل سوم مورد بررسی قرار می گیرند که برای تولید انواع لاستیک ها، پلاستیک ها و الیاف به کار می رود.

ت) واکنش آلکن با گاز هیدروژن: در این واکنش آلکن ها با گاز هیدروژن(H_2) در حضور کاتالیزگر نیکل (Ni) واکنش داده و به آلکان تبدیل می شود. مانند: 

آلکین ها

هیدروکربن های سیر نشده ای هستند که در ساختار خود یک پیوند سه گانه کربن-کربن(C≡C) دارند. فرمول عمومی آن ها به صورت C(n) H(2n-2) می باشد. که در آن ها ...و n=1,2,3 است. جرم مولی آن ها از رابطه 14n-2 به دست می آید.

ساده ترین آن ها اتین (C2H2) است و برای نام گذاری سایر آن هامانند آلکن ها عمل می شود.بااین تفاوت که انتهای نام زنجیر اصلی از پسوند «ین» به جای « ِ ن» استفاده می شود.

آلکین ها از آلکان های هم کربن، 4 اتم هیدروژن کم تر و از آلکن های هم کربن، 2 اتم هیدروژن کم تر دارند. پس سیر نشده محسوب می شوند. البته واکنش پذیری آن ها از آلکن ها بیش تر است، چون سیر نشده تر از آلکن ها هستند. 

    آلکان < آلکن < آلکین :واکنش پذیری

هیدرو کربن های حلقوی

ترکیب های آلی بسیاری شناخته شده اند که در آن ها از اتصال 3 کربن، ساختاری حلقوی به وجود می آید.

هیدروکربن های حلقوی می توانند سیر شده یا سیر نشده باشند. به عنوان مثال سیکلو آلکان ها، سیرشده و ترکیبات آروماتیک سیر نشده می باشند. 

سیکلو آلکان ها: هیدروکربن های حلقوی سیر شده ای هستند که فرمول عمومی آن ها C(n) H(2n) می باشد. در آن ها ... و 4 و 3= n   است.

هیدروکربن های آروماتیک: هیدروکربن های حلقوی سیر نشده ای هستند که بنزن (C6H6) سرگروه آن ها می باشد و دارای ساختار زیر است. 

 نفتالن: یکی دیگر از ترکیبات آروماتیک است که دارای فرمول مولکولی (C10H8) می باشد. در این ترکیب پنج پیوند دوگانه یکی در میان و دو حلقه شش ضلعی وجود دارد. 

نفت

پس ازجداکردن نمک ها، اسید ها و آب، نفت خام را پالایش می کنند. برای این کار از تقطیر جزء به جزء استفاده می شود. طی آن نفت خام را درون محفظه ای بزرگ گرما می دهند و آن را به برج تقطیر هدایت می کنند. درون برج تقطیر دما از پایین به بالا کاهش می یابد. بنابراین هنگامی که نفت خام داغ وارد قسمت پایین برج می شود، مولکول های سبک تر و فراتر (مانند مواد پتروشیمیایی) از مایع بیرون آمده و به سوی بالای برج حرکت می کنند. به تدریچ که این مولکول ها بالاتر می روند سرد شده و به مایع تبدیل می شوند و در سینی هایی که در فاصله های گوناگون برج قرار دارند وارد شده و از برج خارج می شوند. بنابراین محفظه هایی با نقطه جوش نزدیک به هم از نفت خام جداسازی می شوند که این مخلوط ها عبارت است از بنزین و خوراک پتروشیمیایی، نفت سفید، گازوییل، نفت کوره و ...

مقایسه اندازه مولکول ها:     نفت کوره > گازوییل > نفت سفید > بنزین و خوراک پتروشیمی

نکته: هر چه درصد فراوانی بنزین و خوراک پتروشیمی در گونه ای از نفت بیش تر باشد، ارزش و کاربرد بیش تری دارد. به همین دلیل قیمت نفت برنت دریای شمال در مقایسه با سایر نفت ها بیش تر است و قیمت نفت سنگین کشور های عربی از دیگر نفت ها کم تر است.

تست 1:

تست 2:

دوستان عزیز می توانید برای دسترسی به نسخه کامل خلاصه نکات به همراه پاسخ فایل پی دی اف زیر را دانلود کنید!

فراموش نکنید اگر سوالی در رابطه با این مبحث داشتید می توانید به راحتی در کامنت ها سوال خود را برای ما بنویسید.

دوستان عزیزم؛ برای ارتباط با رتبه برترها صفحه اینستاگرام زیر رو دنبال کنید.

رتبه برترهای کانون

با آرزوی موفقیت و کامیابی