کارلتو دوران بسیار موفقی را در تیم میلان سپری کرد و موفق شد 2 بار با این تیم فاتح لیگ قهرمانلان اروپا شود و یک بار نیز طی فینالی دراماتیک و در حالیکه با 3 گل از لیورپول پیش بود، در نهایت به مقام نایب قهرمانی بسنده کرد.
آنچلوتی گفت: "من هرگز در آینده هدایت اینتر میلان را بر عهده نخواهم گرفت زیرا در این صورت به گذشته خود بی احترامی کرده و در برابر آن قرار گرفته ام.
البته من برای تیم هایی مانند اینتر، المپیک مارسی و اتلتیکومادرید احترام زیادی قائل هستم. اما به عنوان مثال هرگز حاضر نیستم روزی به اسپانیا بازگشته و هدایت اتلتیومادرید را بر عهده بگیرم".
در گذشته، فابیو کاپلو، دیگر سرمربی پرافتخار فوتبال ایتالیا نیز تاکید کرده بود که هرگز سرمربی اینتر نخواهد شد.